Tanto Arminio como los exploradores germanos habían abandonado la formación, y la columna romana avanzaba muy lentamente debido a la cantidad demasiado grande de hombres, sirvientes y equipajes y además posiblemente iban derribando árboles y haciendo senderos y caminos sobre los pantanos, hasta que llegaron a un espeso bosque.
Al parecer, los germanos habían cortado los troncos de los árboles a los lados de la marcha del ejército romano, aunque de tal manera que aún se sostenían en pie, y aprovechando que se desató una tremenda tormenta, los empujaron de tal modo que cayeron sobre las legiones provocando el consiguiente desorden en sus filas; aprovechándose de dicho desconcierto, los germanos se lanzaron al ataque, en primer lugar mediante una lluvia de dardos, pero una vez sembrada la confusión, se trabaron en un cuerpo a cuerpo que los romanos no pudieron resistir debido al desorden que no les había permitido formarse correctamente. Los hallazgos arqueológicos en Kalkriese parecen apoyar esta versión de Dión Casio y señalar un primer choque, quizá contra el destacamento del legado, pero, según este autor latino y otras fuentes, Varo no murió ese día.
Tras el primer asalto que, aunque debió haber sido una gran sorpresa, no pudo ser de la contundencia necesaria para vencer a tres legiones compuestas de profesionales que no podían ser derrotados de un solo golpe, ni siquiera cuando estaban siendo atacados en terreno difícil, las legiones intentaron reagruparse y salieron a terreno despejado, pero en cuanto penetraron de nuevo en los densos bosques que les rodeaban, los germanos volvieron al ataque. El equipamiento pesado de las legiones (el scutum, dos pila, la espada, la lorica, etc.) era muy apropiado para los enfrentamientos en terrenos despejados, pero en lugares como Teutoburgo eran más un impedimento que una ventaja. Sin embargo, los germanos mucho más ligeramente armados tenían una movilidad mayor que les permitía atacar y alejarse rápidamente antes de sufrir considerables daños.
Ante esta situación el jefe de la caballería romana, Numonio, perdió la calma y huyó a la cabeza de su regimiento con la esperanza de alcanzar el Rin, pero tanto él como su destacamento fueron alcanzados y masacrados. Varo fue herido y se dio cuenta de lo que le harían los germanos si lo capturaban con vida. Para evitar tal destino, se suicidó, y algunos miembros de su Estado Mayor siguieron su ejemplo. Los dos legados que quedaron al mando no sobrevivieron mucho tiempo: uno de ellos, Lucio Egio, ofreció equivocadamente una capitulación, que se convirtió en matanza, y el otro cayó luchando cuando los queruscos entraron al asalto de su campamento, que había formado con carros de la impedimenta. Los germanos quemaron el cadáver de Varo, le cortaron la cabeza y se la enviaron a Augusto en Roma, donde a pesar de todo, fue enterrada con honores en el panteón familiar.
El resto de las tropas, diseminadas y sin oficiales o jefes, intentaron una retirada que les llevó a pasar por la plaza fuerte de los germanos, en las laderas de la colina Kalkriese, lugar cercano a la actual Osnabrück, pero no debieron haber podido destruir la posición germana. Los restos arqueológicos sugieren que hubo luchas al pie de la colina y que los legionarios siguieron a lo largo de la elevación, por lo que los guerreros germánicos debieron haber matado a muchísimos de ellos desde arriba. El registro arqueológico indica que debió haber luchas en el desfiladero y que los romanos fueron expulsados; los legionarios abandonaron el bagaje o lo quemaron y los grupos dispersos por la región fueron literalmente «cazados» y exterminados a lo largo de las jornadas siguientes.
El joven oficial Casio Querea, que se haría famoso en la Historia por matar al emperador Calígula, dirigió la huida de algunos legionarios amparados por la oscuridad de la noche, gracias a los cuales se conoció la historia del desastre. Es imposible calcular las bajas que se produjeron en uno y otro campos. Las romanas debieron ser enormes, ya que las legiones estaban compuestas por unos 5.000 a 6.000 hombres, más las cohortes auxiliares y los civiles: la mayoría fueron muertos o capturados y ofrecidos como sacrificio, como era costumbre entre los pueblos germanos y celtas. En cuanto a las bajas germanas, hubo de haberlas, pero son absolutamente incuantificables.
